Nomenclatura de compostos orgânicos

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Devido à grande variedade de compostos orgânicos descobertos no passar do tempo e a necessidade de se distinguir essas substâncias, foi necessária uma forma de padronizar a nomenclatura desses compostos. Neste cenário, a Iupac, International Union of Pure and Applied Chemistry, foi o órgão responsável por definir e revisar continuamente o processo de padronização da nomenclatura dos compostos orgânicos.

Nomenclatura da cadeia principal

A nomenclatura da cadeia carbônica acontece, primeiramente, pela identificação da cadeia carbônica principal. Após a identificação da cadeia principal, o processo de nomenclatura se dá por três etapas conforme apresentado abaixo.

Cadeia principal: Número de carbonos (prefixo) + tipo de ligação (infixo) + função orgânica (sufixo)

Na primeira etapa, o prefixo do nome da cadeia principal está relacionado com a quantidade de carbonos presentes na cadeia. Assim, cada quantidade de carbono possui um prefixo de acordo com a tabela a seguir.

Nomenclatura do prefixo da cadeia carbônica principal
Nomenclatura do prefixo da cadeia carbônica principal

A segunda etapa define o infixo do nome da cadeia principal e sua nomenclatura depende do tipo de ligação entre carbonos na cadeia, como apresentado abaixo.

 

Nomenclatura do infixo da cadeia carbônica principal
Nomenclatura do infixo da cadeia carbônica principal

Por fim, a terceira etapa nomeia o sufixo de acordo com a função orgânica que a cadeia principal carbônica apresenta. A tabela a seguir classifica a nomenclatura do sufixo das cadeias principais.

Nomenclatura do sufixo da cadeia carbônica principal
Nomenclatura do sufixo da cadeia carbônica principal

Com intuito de deixar mais representativa essa nomenclatura, são apresentados alguns exemplos que mostram por etapas a nomenclatura das cadeias principais carbônicas.

Nomenclatura das cadeias carbônicas principais por etapas
Nomenclatura das cadeias carbônicas principais por etapas

Outro ponto importante a ser destacado, é a numeração da cadeia principal. A numeração da cadeia principal se faz necessária pelo fato de que algumas insaturações podem estar em uma ou outra posição na cadeia. Por exemplo, para o buteno, temos as seguintes possibilidades:

Para numerar insaturações, precisamos considerar o menor número
Para numerar insaturações, precisamos considerar o menor número

Para cada caso, temos uma forma correta de numerar, sempre respeitando o menor número para a insaturação, conforme abaixo:

Para numerar insaturações, precisamos considerar o menor número
Para numerar insaturações, precisamos considerar o menor número

Não só as insaturações, mas as funções orgânicas e as ramificações também são enumeradas. A numeração se inicia através da seguinte ordem de prioridade: função orgânica, insaturação e ramificações.

Perceba que, independentemente da posição da insaturação, a prioridade para iniciar a numeração é da função orgânica.
Perceba que, independentemente da posição da insaturação, a prioridade para iniciar a numeração é da função orgânica.

Nomenclatura de cadeias ramificadas

O processo de nomenclatura de cadeias ramificadas se divide em etapas que são as apresentadas abaixo.

1ª etapa: definir a cadeia principal

2ª etapa: numerar os carbonos da cadeia principal

3ª etapa: nomear a cadeia avaliando a posição de cada substituinte (ramificação)

Na primeira etapa, existe uma ordem de prioridade para a definição da cadeia principal. A prioridade segue a seguinte ordem: grupo funcional, insaturação, ciclo, maior número de carbonos, maior número de ramificações.

Na segunda etapa, numeramos os carbonos com a ordem de prioridade citada no item anterior deste wiki (função orgânica, insaturação e ramificação).

Finalizando a nomenclatura das cadeias ramificadas, é importante ressaltar que a nomeação das ramificações acontece através da troca do sufixo -ano pelo sufixo -il. A tabela abaixo representa a nomenclatura de algumas ramificações.

 

Nomenclatura de ramificações
Nomenclatura de ramificações

Temos também algumas ramificações especiais, conforme apresentadas abaixo:

Radicais propil e butil. "n" recebe o significado de normal
Radicais propil e butil. “n” recebe o significado de normal

Segue abaixo alguns exemplos de nomenclatura de cadeias ramificadas.

2-etil-3-propil-pent-4-en-1-ol
2-etil-3-propil-pent-4-en-1-ol
Anterior Introdução à química orgânica

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