Funções orgânicas

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Na química orgânica, chamamos de funções orgânicas os grupos de compostos que possuem propriedades químicas semelhantes e desempenham papéis similares na cadeia de carbono. Assim, funções orgânicas são classificadas perante as estruturas das cadeias orgânicas, de forma que cada tipo de função agrupa compostos com características semelhantes, os chamados grupos funcionais.

Cadeias carbônicas

Antes de começarmos nossos estudos sobre as funções orgânicas, precisamos primeiro entender as diversas formas como o carbono pode realizar suas ligações, formando diferentes tipos de cadeias carbônicas. As cadeias formadas pelo carbono podem ser classificadas como:

a) Cadeias abertas: São cadeias de hidrocarbonetos que possuem extremos distintos, ou seja, não formam ciclos;

b) Cadeias fechadas ou cíclicas: São cadeias sem extremos definidos e, por isso, formam ciclos fechados;

À esquerda, um exemplo de cadeia carbônica aberta e, à direita, uma cadeia carbônica fechada.
Exemplos de cadeias fechadas e abertas.

c) Cadeia saturada: A cadeia em que o carbono fizer apenas ligações simples (cada carbono compartilha apenas um elétron com outro) será chamada de saturada;

d) Cadeia insaturada: Nela, o carbono faz pelo menos uma ligação dupla ou tripla;

À esquerda, um exemplo de cadeia carbônica saturada e, à direita, uma cadeia carbônica insaturada.
Exemplos de cadeias saturada e insaturada.

Nas cadeias carbônicas, também podemos distinguir a cadeia principal de suas ramificações:

a) Cadeia principal: A cadeia principal é definida como aquela em que há maior sequência de ligação entre carbonos;

b) Ramificação: Assim como o próprio nome indica, a ramificação de uma cadeia é dada por um “ramo” da cadeia principal que forme uma sequência de carbonos menor do que a cadeia principal.

Exemplo de uma cadeia ramificada com a identificação da cadeia principal.
Exemplo de uma cadeia ramificada e identificação da cadeia principal.

Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por átomos de hidrogênio e carbono, lembrando que o primeiro precisa realizar uma ligação, apenas, para se tornar estável, enquanto o segundo necessita de quatro ligações.

A fórmula molecular de um hidrocarboneto é dada por \mathbf{C_{x}H_{y}},

onde x é o número de carbonos presentes na função e y o número de hidrogênios presentes. Os hidrocarbonetos podem subdivididos conforme a insaturação da cadeia, e a formação de ciclos, como veremos a seguir.

Alcanos

Os alcanos são hidrocarbonetos abertos que fazem somente ligações simples entre carbonos (cada carbono compartilha somente um elétron com outro da mesma cadeia) e, portanto, são dados por cadeias saturadas. A fórmula molecular dos alcanos pode ser dada por \mathbf{C_{n}H_{2n+2}}, em que “n” é o número de elementos na cadeia.

Exemplo de alcano.
Exemplo de alcano.

Alcenos

Diferentemente dos alcanos, os alcenos podem fazer ligações duplas e, portanto, são dados por cadeias insaturadas.

Exemplo de alceno, com destaque de sua ligação dupla.
Exemplo de alceno, com destaque de sua ligação dupla.

Alcinos

Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que formam uma ligação tripla entre carbonos.

Exemplo de alcino, com destaque de sua ligação tripla.
Exemplo de alcino, com destaque de sua ligação tripla.

Alcadienos

Os alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas ligações duplas.

A fórmula molecular dos alcadienos pode ser dada por \mathbf{C_{n}H_{2n-2}}.

Exemplo de alcadieno, com destaque de suas duas ligações duplas.
Exemplo de alcadieno, com destaque de suas duas ligações duplas.

Ciclanos

Os ciclanos são hidrocarbonetos com a cadeia fechada e saturados, ou seja, que possuem apenas ligações simples entre carbonos.

Exemplo de ciclano.
Exemplo de ciclano.

Hidrocarbonetos aromáticos

Os hidrocarbonetos aromáticos são os que possuem um ou mais anéis benzênicos. Um anel benzênico é caracterizado por ser uma cadeia cíclica composta por carbonos que fazem ligações duplas e simples alternadamente.

Exemplo de hidrocarboneto aromático.
Exemplo de hidrocarboneto aromático.

O nome “aromático” se dá por as primeiras extrações desses compostos serem de substâncias com um agradável aroma.

Nomenclatura de hidrocarbonetos

O domínio da nomenclatura dos compostos orgânicos é de suma importância para que se possa identificar cada função e cadeia. Os nomes são dados de maneira que possam ser lidos e, somente com isso, as fórmulas molecular e estrutural possam ser identificadas.

Observe a tabela abaixo que apresenta os principais prefixos para a composição de um hidrocarboneto:

Observação: Se for uma cadeia cíclica, deve-se adicionar o termo “ciclo” antes do prefixo.

Assim, por exemplo, se tivermos um hidrocarboneto constituído por apenas dois carbonos que fazem ligações simples entre si, sua nomenclatura será: Et (do número de carbonos) + an (do tipo ligação) + o (que identifica a função hidrocarboneto) = Etano.

Se a cadeia possuir ramificação, deve-se colocar seu nome antes do nome da cadeia principal, identificando o número do carbono no qual a ramificação se forma, seguindo a mesma lei de formação da cadeia principal, porém com o sufixo “-il”. Vejamos mais alguns exemplos a seguir.

Também devemos identificar a posição das insaturações da cadeia carbônica, explicitando o número do carbono que faz essa ligação dupla ou tripla.

Exemplos:

Pentano: Pelo nome, podemos observar que o pentano não possui cadeia cíclica e nenhum grupo substituinte. O nome é iniciado com “pent”, indicando 5 átomos de carbono na cadeia principal. Logo após, temos o infixo “an” indicando que essa cadeia só faz ligações simples (é um alcano) e, por fim, o sufixo “o” de qualquer hidrocarboneto.

Pentano representado por sua fórmula estrutural plana.
Pentano representado por sua fórmula estrutural plana.
Pentano em sua forma estrutural espacial do tipo traço.
Pentano em sua forma estrutural espacial do tipo traço.

ciclohex-1,3,5-trieno: Podemos observar que estamos tratando de um ciclano (pela presença do prefixo “ciclo”), ou seja, a cadeia é fechada. E é necessário perceber que a cadeia possui seis carbonos, “hex”, e suas ligações duplas, “en”, estão dadas em três carbonos distintos (1, 3 e 5).

Esboçando essa estrutura, pode-se notar que estamos tratando de um benzeno, ou seja, ciclohex-1,3,5-trieno é o seu nome pelas regras de nomenclatura.

Exemplo de hidrocarboneto aromático.
Ciclohex-1,3,5-trieno em sua representação por ligações e em sua forma estrutural.

2, 3-dimetilpentano: Aqui, podemos perceber que agora possuímos grupos substituintes (ramificações), o grupo “metil”. Ainda, a partícula “di” indica que há dois grupos “metil” em ramificações nos carbonos 2 e 3. Continuando, temos o prefixo “pent” indicando cinco carbonos na cadeia principal, “an” indicando uma cadeia saturada e a terminação “o” do hidrocarboneto.

2, 3-dimetilpentano representado por suas ligações.
2, 3-dimetilpentano representado por suas ligações.

Haletos

Os haletos são os compostos que possuem pelo menos um halogênio ligado ao carbono da cadeia. Os halogênios são F, Cl, Br e I.

Haletos de arila

Estes haletos possuem o halogênio ligado a um anel aromático.

Exemplo de haleto de arila.
Exemplo de haleto de arila.

Haletos de alquila

Estes haletos possuem o halogênio ligado a uma cadeia saturada.

Exemplos de haletos de alquila.
Exemplos de haletos de alquila.

Funções oxigenadas

As funções orgânicas oxigenadas são dadas pela presença do átomo de oxigênio (O) na cadeia, lembrando que o átomo em questão possui seis elétrons em sua camada de valência e, para que se cumpra a regra do octeto, faz dois compartilhamentos de elétrons. Entre as funções oxigenadas, temos álcool, éter, éster, ácido carbônico, aldeído e cetona.

Álcool

A função álcool possui compostos orgânicos que possuem uma ou mais hidroxilas (ligação entre hidrogênio e oxigênio: OH) ligadas a uma cadeia saturada. Esses compostos, pela presença de hidroxila, possuem uma polaridade elevada.

Nomenclatura de álcoois

A nomenclatura dos álcoois é semelhante à dos hidrocarbonetos, com a diferença da terminação (sufixo) “ol”.

Exemplo: Etanol

Sendo o maior representante da função álcool pela sua utilidade como biocombustível, o etanol é dado por um hidrocarboneto com dois carbonos (et) na cadeia principal saturada (na), havendo uma hidroxila é ligada a um deles.

Representação do etanol com suas ligações.
Representação do etanol com suas ligações.

Fenol

Muito semelhante aos álcoois, os fenóis também possuem uma ou mais hidroxilas, mas essas estão ligadas ao grupo benzeno.

Nomenclatura de fenóis

Para entender a nomenclatura dos fenóis, primeiramente devemos nos orientar quanto às posições orto, meta e para.

Devido a sua característica cíclica, o benzeno não possui extremos e, por isso, não se pode numerar seus carbonos em uma ordem lógica. Assim, a partir da hidroxila do fenol, nomeamos os dois próximos carbonos a direita como orto (O) e meta (M), respectivamente. E, de forma análoga, nomeamos os dois carbonos a esquerda como orto (O) e meta (O), respectivamente. Por fim, o carbono oposto ao que é ligado à hidroxila é nomeado para (P).

Posições orto, meta e para no Benzeno.
Posições orto, meta e para no Benzeno.

Com esses conceitos em mente, a nomenclatura do fenol indicará com O, M ou P um possível grupo substituinte, em seguida será acrescentado o nome “hidroxibenzeno” referente à ligação da hidroxila com o benzeno.

Exemplo: O—Metilhidróxibenzeno

O—Metilhidróxibenzeno representado em sua forma estrutural.
O—Metilhidróxibenzeno representado em sua forma estrutural.

Éter

Os éteres introduzem o conceito de heteroátomo à cadeia orgânica.

Um heteroátomo é denotado como um átomo diferente do átomo de carbono posicionado entre dois carbonos da cadeia.

Assim, o éter, em específico, é caracterizado pela presença do heteroátomo de oxigênio no meio de uma cadeia orgânica. Sua polaridade é pouco elevada e, consequentemente, os éteres são conhecidos por possuírem pontos de fusão e ebulição levemente mais elevados do que os hidrocarbonetos.

Nomenclatura de éteres

Para a nomenclatura do éter, deve-se primeiramente dividir a função em um hidrocarboneto à direta do oxigênio e outro à esquerda. Em seguida, o nome será dedo pelo prefixo de n° de carbonos seguido de “oxi” para o hidrocarboneto que for menor (o da direita ou o da esquerda), seguido da nomenclatura de hidrocarboneto do maior hidrocarboneto da função (o da direita ou o da esquerda).

Exemplo: Metoxietano

Metoxietano representado com suas ligações.
Metoxietano representado com suas ligações.

Veja que à esquerda do oxigênio temos uma cadeia menor com apenas um carbono (portanto, met + oxi) e, à direita, uma cadeia maior com dois carbonos com ligações simples (portanto, seguindo a nomenclatura dos hidrocarbonetos: et + an + o).

Aldeído

Os aldeídos são compostos orgânicos oxigenados caracterizados pela presença do grupo aldoxila na cadeia.

A aldoxila é dada pela carbonila (C dupla O) ligada a um átomo de hidrogênio em uma extremidade da cadeia.

Grupo aldoxila.
Grupo aldoxila.

Os aldeídos possuem uma alta polaridade devido a presença da carbonila em seus cadeias.

Nomenclatura de aldeídos

Possuindo uma das mais simples nomenclaturas, o aldeído é nomeado pelo nome de seu hidrocarboneto de base mais a terminação “al”.

Exemplo: etanal

Etanal representado por suas ligações.
Etanal representado por suas ligações.

Cetona

Muito semelhante ao aldeído, a cetona também possui o grupo carbonila (C dupla O) em sua cadeia. A diferença se dá pela presença da carbonila no interior da cadeia, ou seja, entre dois carbonos.

Igualmente ao aldeído, a presença da carbonila confere uma alta polaridade à cetona.

Nomenclatura de cetonas

Sendo, também, uma das mais simples nomenclaturas, a cetona carrega primeiramente o nome do hidrocarboneto de base mais a terminação “ona”.

Exemplo: Propanona.

Comercialmente conhecida como “acetona”, a propanona é a representante mais conhecida dessa função.

Representação da propanona com suas ligações.
Representação da propanona com suas ligações.

Ácido carboxílico

Os ácidos carboxílicos são compostos que apresentam o grupo carboxila em sua cadeia (C dupla O ligado a uma hidroxila).

As hidroxilas presentes nesses compostos fazem com que esses compostos formem pontes de hidrogênio entre suas moléculas e, consequentemente, os pontos de fusão e ebulição são elevados.

Grupo carboxila.
Grupo carboxila.
Nomenclatura de ácidos carboxílicos

A nomenclatura dos ácidos carboxílicos sempre irá se iniciar com “ácido” seguido do prefixo do hidrocarboneto de base e a terminação “óico”.

Exemplo: Ácido etanoico.

Conhecido comercialmente como “vinagre”, é o maior representante desse grupo e apresenta a possibilidade do consumo.

Representação do ácido etanoico.
Representação do ácido etanoico.

Ésteres

Os ésteres são formados pela esterificação de um álcool com um ácido carboxílico: os hidrogênios das hidroxilas, uma de cada função (álcool e ácido carboxílico) reagem para a formação da molécula de água. O átomo de oxigênio restante se torna um heteroátomo na junção das duas funções, gerando uma nova, de forma que uma carbonila no meio da cadeia fique ligada diretamente a esse oxigênio. Essa é a formação do éster.

Reação de formação de um éster.
Reação de formação de um éster.
Nomenclatura de ésteres

O éster é nomeado iniciando pelo prefixo do hidrocarboneto de base que contenha a carbonila (pode estar a direita ou a esquerda do heteroátomo) seguido do complemento “oato de”. Em seguida, utiliza-se o prefixo do hidrocarboneto de base que não possuir a carbonila (pode estar a direita ou a esquerda do heteroátomo) sendo complementado pela terminação “ila”.

Exemplo: Propanoato de propila

Representação do propanoato de propila pela sua fórmula estrutural.
Representação do propanoato de propila pela sua fórmula estrutural.

Amina

As aminas são compostos derivados da amônia (NH3), onde os hidrogênios da ligação são substituídos por grupos substituintes.

Uma amônia que perde um hidrogênio para se ligar a um grupo substituinte é denominada amina primária.

Uma amônia que perde dois de seus hidrogênios para se ligar a dois grupos substituintes é denominada amina secundária.

Uma amônia que perde três de seus hidrogênios (todos) para se ligar a três grupos substituintes é denominada amina terciária.

Nomenclatura de aminas

A nomenclatura das aminas é dada pelo grupo substituinte (prefixo do hidrocarboneto de base mais “il”) seguido da terminação “amina”.

Exemplos

Metilamina: Pode-se notar que a amônia (NH3) perde um de seus hidrogênios se tornando uma amina primária e o restante de sua formação de origem (NH2 – ) se liga a um grupo substituinte “metil” (CH3 – ).

Representação da metilamina com suas ligações.
Representação da metilamina com suas ligações.

Trimetilamina: Neste caso podemos notar a presença de três grupos substituintes metil ligados ao nitrogênio, de forma que temos uma amina terciária.

Trimetilamina representada com suas ligações.
Trimetilamina representada com suas ligações.

Etilmetilamina: Neste terceiro caso, podemos perceber que dois grupos substituintes distintos são ligados ao nitrogênio, fazendo com que a amônia originária perca dois hidrogênios se tornando uma amina secundária. A ordem de escrita dos grupos substituintes é dada pela ordem alfabética.

Etilmetilamina representada com suas ligações.
Etilmetilamina representada com suas ligações.

Existe também os casos em que existe mais de um grupo amina dentro do mesmo sistema. Neste caso, o grupo NH2 ganhará o nome de amino.

Exemplo:

1, 4 – diaminobutano: Também conhecido com putrescina, o “1, 4” indica os carbonos que se ligarão ao grupo amino e o componente “di” indica a quantidade de grupos amino presentes.

1, 4 – diaminobutano representado pela sua fórmula estrutural.
1, 4 – diaminobutano representado pela sua fórmula estrutural.

Amida

As amidas são compostos nitrogenados muito semelhantes aos ésteres, mas diferentemente do éster, a amida terá um átomo de nitrogênio (N) ligado à carbonila.

Nomenclatura de amidas

As amidas serão nomeadas iniciando pelos seus radicais, seguido pelo prefixo dado pelo número de carbonos na cadeia, posteriormente, o infixo que indicará o tipo de ligação ( simples, dupla ou tripla) entre carbonos e, por fim, o sufixo “amida”.

Exemplos:

Metanamida: Podemos notar que teremos somente um carbono (“met”) formando uma carbonila e se ligado a um NH2.

Representação da metanamida através de suas ligações.
Representação da metanamida através de suas ligações.

But – 3 – inamida: Podemos notar que no carbono 3 da cadeira teremos uma ligação tripla “in”.

But-3-inamida representada por suas ligações.
But-3-inamida representada por suas ligações.

2,4,4 – trimetil – hexanamida: Nesse caso, podemos notar a presença do grupo metil, dois no carbono 4 e um no carbono 2. Também é possível notar que só existirá ligação simples e teremos seis carbonos no hidrocarboneto de base.

2,4,4 – trimetil – hexanamida representada por suas ligações.
2,4,4 – trimetil – hexanamida representada por suas ligações.

Nitrila

A nitrila é dada pela função que possui o grupo cianeto (C tripla N). Essa função pode ser nomeada por “cianeto de” mais o grupo substituinte no gênero gramatical feminino.

Exemplo: Cianeto de Metila

Representação do cianeto de metila representado por suas ligações.
Representação do cianeto de metila representado por suas ligações.

Nitrocomposto

Sendo uma função altamente inflamável em alguns casos, os nitrocompostos são os que possuem o grupo nitro (-NO2) ligado a um carbono de cadeia aberta ou cadeia aromática.

A nomenclatura desses compostos é dada pelo radical seguido de “nitro”, mais o prefixo dado pelo número de carbonos, infixo dado pelo tipo de ligação realizada entre carbonos e o sufixo “o”.

Exemplos: Nitrometano

Nitrometano representado por suas ligações.
Nitrometano representado por suas ligações.

4 – metil – 2 nitropent – 2 – eno: Podemos ver que essa cadeia possui um grupo metil em seu quarto carbono, além disso também possui cinco carbonos em sua cadeia principal, o grupo nitro no segundo carbono e uma ligação dupla entre carbonos no carbono de número 2.

4 – metil – 2 nitropent – 2 – eno representado por suas ligações.
4 – metil – 2 nitropent – 2 – eno representado por suas ligações.

 

 

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